Setare, если готовить кальмара как отдельное блюдо (например, жарить на гриле или делать кольца кальмара во фритюре), то, конечно, лучше все изнутри вынуть и снять кожицу.
Если же хотите использовать кальмара для приготовления салата, то можно только вынуть внутренности, а с кожицей не заморачиваться, т.к. после варки она снимается намного легче, чем с сырого, - буквально под струей проточной воды.
Мягкость кальмара зависит от длительности варки - надо просто "поймать" момент, сколько варить, т.к. время варки зависит от величины кальмара, от того, заморожен ли он или парной, свежевыловленный. Я замороженного варю минут 5-7, начиная от момента попадания кальмара в кипящую воду. Лучше воду не солить.
При любом раскладе два "крыла" съедобны, их ни в коем случае не надо срезать или отрывать.
В Тунисе любят кольца кальмаров (как правило, делаются из замороженных кальмаров и легко готовятся). В Тунисе их готовят лучше, чем, скажем, на Кипре.
Могу порекомендовать рецепт приготовления свежевыловленного кальмара на гриле (извините, опять греческий рецепт

, но вкуснее из кальмара ничего не ел). Называется блюдо "каламара псито": очистить свежего кальмара и в чулок напихать рассыпчатого овечьего сыра (брынзы), перемешанного с мелко нарубленной зеленью петрушки и порезанным кубиками помидором; обжарить на гриле с двух сторон; не солить (!), т.к. сыр даст соль; при подаче на стол на блюде полить девственным оливковым маслом и соком лимона; налить бокал холодного (так, чтобы стенки бокала запотели) сухого белого вина и им запивать. Приятного аппетита!